Il quintetto di impronta hard-bop che Miles Davis riunisce nella seconda metà degli anni ’50 si avvale del fondamentale apporto del sassofonista John Coltrane; la parabola artistica dello storico gruppo culmina nel 1959, con la svolta modale del capolavoro Kind Of Blue.
Quando John decide, all’inizio degli anni ’60, di lasciare Miles per dedicarsi ai propri progetti, individua in Wayne Shorter l’ideale erede del posto lasciato vacante, apprezzandone le doti di strumentista e compositore.
Di conseguenza Davis prende contatto nel 1960 con il sassofonista di Newark, che però nel frattempo ha ottenuto l’ingaggio nei Jazz Messengers. Da allora, il trombettista alterna nei suoi organici numerosi sax tenori, tra cui Hank Mobley, George Coleman e Sam Rivers, senza mai esserne pienamente soddisfatto. Dopo il tour giapponese dell’estate ’64, Miles viene a sapere che Shorter ha appena lasciato il gruppo di Art Blakey; perciò riprova a scritturarlo, e riesce nel suo intento.
La pervicacia di Davis viene così premiata, e la scelta si rivela molto felice: Wayne si integra alla perfezione con gli altri componenti del gruppo, che sono Herbie Hancock, Ron Carter e Tony Williams, talentuoso batterista appena diciannovenne. Negli anni successivi, il nuovo (da alcuni definito secondo) quintetto inciderà tre eccellenti album: E.S.P. (’65), Miles Smiles (’66), Sorcerer (’67), nei quali si assiste alla graduale dissoluzione del linguaggio hard-bop, accompagnata da un progressivo mutamento delle forme, che si affrancano dalle consuete sequenze armoniche con una libertà espressiva senza precedenti. In questa evoluzione gioca un ruolo importantissimo 
Shorter, con il suo decisivo contributo di compositore e arrangiatore.
L‘ultimo, e fondamentale, album acustico del gruppo è Nefertiti (1967), dove il processo innovativo sviluppato nei precedenti dischi arriva al suo apice. Il sassofonista firma ben tre dei sei brani: Pinocchio, la malinconica ed inquieta Fall, con i suoi brevi assolo spezzettati dal refrain, e soprattutto l’incredibile brano che dà il titolo all’album. Qui Shorter, utilizzando un procedimento analogo a quello di alcune opere grafiche di M. C. Escher, capovolge i ruoli di front-line (la figura) e sezione ritmica (lo sfondo): 
mentre sax e tromba eseguono, per tutto il brano, un’ostinata (benché mutevole negli accenti) ripetizione del tema, gli altri tre strumenti agiscono con grande autonomia, in un fluido fiume sonoro in cui il “solista” è Tony Williams, che disegna un incredibile numero di variazioni e fornisce una prestazione personale ineguagliabile.
Punto e a capo. Le successive incisioni, nel 1968, danno il via al periodo elettrico di Davis. Sono ben tre le sessioni realizzate nell’anno: Water Babies, Miles In The Sky e Filles De Kilimanjaro. Il quintetto si amplia insieme allo spettro sonoro. Raddoppiano i pianisti (Hancock e Corea, quest’ultimo al piano elettrico), il contrabbasso di Ron Carter è affiancato dal basso elettrico di Dave Holland, il chitarrista George Benson partecipa ad uno dei brani di Miles in The Sky. In questi dischi Davis affina l’uso dei nuovi timbri, e getta le basi per definire un nuovo punto cruciale nella storia del jazz: il 18 febbraio 1969, viene registrato In A Silent Way. Lunghissime, ipnotiche e rilassate composizioni, dal fluente incedere: alla ricchezza timbrica corrisponde 
una sempre più estrema semplificazione armonica, la pulsazione ritmica è uniforme ed immutabile. Gli interventi solistici di Shorter, che per la prima volta utilizza in un’incisione il sax soprano, sono modelli di intensità e misura.
Il taglio netto e irrevocabile con il passato si compie con l’album successivo, Bitches Brew (1969-70). L’organico aumenta a dismisura, con alternanza di vari batteristi e percussionisti, moltiplicazione di ance e tastiere, basso elettrico, contrabbasso e chitarra elettrica. La quiete del lavoro precedente lascia il posto ad un’esplosiva energia, il ritmo è l’elemento centrale e generatore dello sviluppo dei lunghi brani, lacerti di un processo autogenerante e mai concluso, anche quando l’ascolto ha termine. E’ musica nera, funky, contemporanea ed arcana al tempo stesso. Il disco, che ottiene un grande successo di pubblico e divide inizialmente la critica, segna l’ultimo, fondamentale atto del sodalizio fra Miles e Shorter, che in breve metterà a frutto queste ultime, preziose esperienze nell’avventura Weather Report.
Wayning Moments
Quattro mesi dopo viene inciso 
A chiudere la triade, il 24 dicembre 
James Spaulding, ancora una prova eccellente con 
I lavori successivi sono 
e capace organizzatore di suoni. The Big Beat, realizzato nel marzo 1960, presenta ben tre brani di Shorter su sei in programma. The Chess Players, caratterizzato da una scrittura piuttosto lineare, mette in mostra gli influssi di Sonny Rollins nell’approccio di Wayne al proprio assolo; ben più ardite sono invece Sakeena Vision’s, dedicato alla figlia del batterista leader, che sorprende per la raffinatezza dell’impasto timbrico e per la complessità del tema; e soprattutto Lester Left Town (omaggio al grande Lester Young), dove è evidente la ricerca dell’imprevedibile nell’eccentrica melodia, inizialmente discendente e quasi sospesa nel finale, e nelle sequenze di accordi utilizzate. Con un salto di due anni e mezzo, durante i quali la band produce, per la Blue Note, numerosi lavori molto apprezzati, si arriva all’ottobre ’62. I Jazz Messengers passano all’etichetta Riverside, e il primo album realizzato è Caravan. 
Due i brani del sassofonista: Sweet ‘n’ Sour, nel quale Wayne si cimenta, con mano assai felice, nel jazz valzer, fornendone un’intricata e personale interpretazione; e This Is For Albert, sentito omaggio al pianista Bud Powell, dove ancora una volta Shorter mostra una sistematica volontà di trovare soluzioni armoniche sempre nuove e inaspettate. Nel febbraio 1964, la compagine di Art Blakey torna ad incidere per la Blue Note, ed il risultato è l’eccellente ed energetico Free For All, considerato come uno dei dischi meglio riusciti per questa edizione dei Messengers. A distanza di pochi mesi, Freddie Hubbard abbandonerà il gruppo, e poco dopo anche Shorter chiuderà la felice esperienza, per aprire un nuovo, fecondissimo periodo, che durerà fino al 1970. In questi sei anni, prende corpo la sua attività di leader e, ugualmente esaltante, l’avventura al fianco di Miles Davis, in quintetto prima e in organici più ampi nell’ultima fase.
La Luna di Alfonso 